فنل - تهران

فنل

فنل ( Phenol ) تركيبي است كه از جايگزيني هيدروژن يك هسته اروماتيك با گروه هيدروكسيل ( OH ) ايجاد مي‌شود. از اين لحاظ از نظر ساختمان شيميايي ، فنل يك الكل نوع سوم مخصوص مي‌باشد.

اطلاعات اوليه
فنل ، اكثرا بنام اسيد كاربوليك ناميده مي‌شود ، چون خاصيت اسيدي ضعيفي دارد. فنل به شكل كريستالهاي سوزني شكل بهم پيچيده يا جدا از هم ، يا توده كريستالي بيرنگ يا كمي صورتي و با بوي مخصوص وجود دارد. اب به نسبت 10 درصد در فنل حل مي‌شود. فنل پايدارترين جسم از دسته فنل‌هاست. در اثر هوا كمي اكسيده مي‌شود بوسيله حرارت مي‌تواند استرليزه شود.

فنل يكي از قديمي‌ترين انتي سپتيك‌ها است كه در سال 1867 در جراحي وارد شد. اثر فنل روي نسوج سمي است و فنل خالص روي پوست اثر خورنده داشته ، بسياري نسوج را ضايع مي‌كند.
تفاوت فنل با الكل نوع سوم
گرچه فنل‌ها از يك نظر مي‌توانند بعنوان الكل‌هاي نوع سوم فرض شوند ، انها با الكلها اين تفاوت را دارند كه بطور ضعيف ، اسيدي هستند.
خصوصيات فنل
قدرت اسيدي فنل
يك خاصيت اسيدي بعلت وجود اوربيتال n ، مربوط به حلقه بنزن است. قدرت اسيدي فنل‌ها بوسيله جانشين‌هاي جاذب يا دافع الكترون تغيير مي‌كند. از طرف ديگر ، وارد شدن گروههاي جاذب الكترون ، مانند گروههاي نيترو بسته به تعداد انها موجب افزايش قدرت اسيدي فنل مي‌شود.
حلاليت فنل در اب
مطابق قانون عمومي با افزوده شدن تعداد گروه هيدروكسيل در يك تركيب ميزان حلاليت ان در اب افزايش پيدا مي‌كند ، ولي در مورد فنل چند ظرفيتي صادق نيست.
رنگ فنل
بسياري از فنل‌ها بصورت محلولهاي خيلي رقيق در اب يا الكل بوسيله ميكرورفريك ايجاد رنگهاي مشخص مي‌نمايند. گاهي براي ايجاد رنگ ، محلول غليظ الكلي فنل لازم است. اين رنگها بر حسب نوع فنل در تعداد گروه‌هاي هيدروكسي و محل قرار گرفتن انها متفاوت است. براي مثال ، فنل بنفش ، گاياكول ابي يا سبز و …
پايداري فنل
فنل‌ها در مقابل حمله اكسيژن هوا و عوامل اكسيد ان ، مانند ميكرورفريك و اسيد كروميك حساس هستند. گروههاي جاذب الكترون مانند Cl ، NO2 و غيره پايداري فنل‌ها را افزايش مي‌دهد ، در حاليكه گروههاي الكترون‌دهنده موجب كاهش پايداري انها در مقابل اكسيد شدن بوسيله هوا و غيره مي‌شود.

خصوصيات فيزيولوژيكي
PH محيط كه تركيبات قبلي در ان ازمايش مي‌شوند يا مورد استعمال قرار مي‌گيرند ، مي‌تواند تا حد زيادي قدرت اثر انها را تغيير دهد. بنابراين PH كمتر مي‌تواند قدرت اثر فنل‌هاي اسيدي‌تر را از طريق جلوگيري از يونيزاسيون انها افزايش دهد. علت اين مطلب اين است كه نوع خنثي ، بيشتر ، محلول در چربي بوده و مي‌تواند سريعتر از نوع يونيزه كه كمتر محلول در چربي است در غشاي سلول ميكروبي نفوذ كند.

در مورد فنل‌هايي كه كمتر اسيدي هستند ، اين موضوع صدق نمي‌كند. فعاليت بيولوژيكي ( در بعضي حالات اثرات سمي ) فنل‌ها كم و بيش مي‌تواند تحت نفوذ مستقيم تغييرات PH محيط باشد كه ميزان دسوسيه شدن فنل را تعيين كند. تقريبا تمام تركيبات فنلي تا حدي از خود ، فعاليت ضد ميكروبي نشان مي‌دهند و اين فعاليت خيلي اختصاصي نيست. در بعضي حالات ، تركيبات فنلي ممكن است بمنظور ايجاد بعضي اثرات تكاملي با DNA تداخل حاصل نمايد.

فعاليت ضد ميكربي فنل‌ها ممكن است در نتيجه زيان وارد شدن به ساختمان و تغيير مكانيسم نفوذ پذيري ميكرو اورگانيسم ، ليزوزومها و ديوار سلول باشد. گرچه اين نوع فعاليت مخصوص بعضي انتي بيوتيكها است ، اثرات عمومي ضد ميكروبي بسياري فنل‌ها با رقيق نمودن با اب غير قابل برگشت است. بعلاوه باكتريها در مقابل غلظت مهار كننده اوليه يك فنل نمي‌توانند ايمني كسب كنند.

بنابراين فنل‌ها از نظر اقتصادي عوامل ضد ميكربي بسيار با ارزشي هستند. فنل داراي فعاليت كرم ‌كشي مشخص است كه با وجود گروههاي الكيل افزايش مي‌يابد. موثرترين تركيبات ضد كرم در اين دسته بايد حلاليت نسبتا كمي در اب داشته باشد تا از معده و روده زياد جذب نمي‌شود.
استخراج فنل
فنل از مونوهيدروكسي بنزن كه از قطران زغال سنگ در محيط قليايي با راندمان 0.7 درصد استخراج مي‌شود.

لطفا تماس حاصل فرماييد

شيميايي اسماعيلي
09193784341
09332442152
02188979646
Kimia.esmaeili1392@gmail.com